Aislamiento y elucidación estructural de teobromina de semillas de Theobroma subincanum Mart. (Cacao del Varillal), por métodos fisicoquímicos y espectrométricos, Iquitos, 2014

Abstract

El presente proyecto de tesis fue realizado en el laboratorio de Fotoquímica, de la Facultad de Ingeniería Química de la UNAP, con un periodo de 4 meses y las Pruebas de Resonancia Magnética Nuclear fueron realizadas con la colaboración de la Pontificia Universidad Católica del Perú. Las semillas de Theobroma subincanum Mart. (Cacao del Varillal) fueron obtenidas de la recolección de mazorcas en el km 16 de la carretera Iquitos- Nauta en la comunidad de Varillal; en el distrito de San Juan del departamento de Loreto, luego de su traslado, fueron secadas a temperatura ambiente (25 a 30ºC),molidas y luego se cogió 95 g de muestra, para realizar el desengrasado en un equipo de soxhlet; como solvente se utilizó al éter de petróleo a una temperatura de 45 ºC por espacio de 120 horas, hasta que se agote el contenido de grasa de la muestra, el rendimiento de Theobroma subincanum Mart. (Cacao del Varillal) fue de 1.27 g de teobromina en forma cristalina, equivalente a 1.34%. Utilizando el método de inclusión selectiva se adsorbió la teobromina con MgO y se des adsorbe conH2SO4 al 10%.Cristalizamos la teobromina con NaOH al 10%. Para obtener la elucidación estructural de la sustancia aislada, se realizó empleando métodos de pruebas fisicoquímicas y espectrométricas. De las pruebas fisicoquímicas se comprobaron el Punto de fusión en el equipo Kisatom obteniendo el valor de 351.8 °C. De la Cromatografía de Capa Fina (TLC) en la corrida se obtiene el valor de Rf x 100 = 36, para la determinación del peso molecular se realizó por el método de Rast obteniendo el valor de 180.45 g/mol, con un margen de error de 0.15% ya que la literatura nos muestra el peso molecular de teobromina es de 180.18 g/mol. De las pruebas espectrométricas para la elucidación de la estructura química la espectrometría UV –Visible en el equipo de espectroscopia de UV – Visible Génesis VI registra un valor de λ máximo de 275 nm idéntica al que nos brinda la literatura. La prueba de Resonancia Magnética Nuclear de Protones y de Carbono–13 nos muestran valores de desplazamiento que la sustancia aislada es teobromina.

This thesis project was conducted in the laboratory of Phytochemistry, Faculty of Chemistry UNAP Engineering, with a period of 4 months and Testing Magnetic Resonance Imaging were performed in collaboration with the Pontificia Universidad Catolica del Peru. The seeds of Theobroma subincanum Mart. (Cocoa Varillal) were obtained from harvesting cobs at km 16 of the road Iquitos - NautaVarillal the community; in the district of San Juan department of Loreto, after transfer, were dried at room temperature (25- 30 °C), ground and then 95 g of sample was picked for degreasing in soxhlet equipment; was used as solvent to petroleum ether at a temperature of 45 °C for about 120 hours, until the fat content of the sample runs, the yield of Theobroma subincanum Mart. (Cocoa Varillal) was 1.27 g of theobromine in crystalline form, equivalent to 1.34%. Using the method of selective inclusion theobromine adsorbed to MgO and des adsorbed 10% H2SO4. Crystallize theobromine with 10% NaOH. For the structural elucidation of the isolated substance was performed using methods of physicochemical and spectrometric tests. Of physico the Melting Point Kisatom team checked in obtaining the value of 351.8 °C. From Thin Layer Chromatography (TLC) on the run value of Rf x 100 = 36 is obtained for the molecular weight determination was performed by the method of Rast obtaining the value of 180.45 g/mol, with a margin of error 0.15% as the literature shows that the molecular weight of theobromine is 180.18g/mol. From spectrometric evidence for the elucidation of the chemical structure -Visible UV spectrometry in the UV spectroscopy equipment - Visible Genesis VI registers a λ max value of 275 nm identical to that literature offers us. Test Proton Nuclear Magnetic Resonance Carbon-13 and offset values show that the isolated substance is theobromine